Dit was ’n ongenaakbare wêreld waar struikrowers, bannelinge en Khoisan hulle tuiste geroep het. Sowat meer as twee eeu gelede het die inwoners van die Kaapse kolonie geen benul gehad van die Overstrand-streek met sy magiese fynbos, uitgestrekte strande en die kronkelende Palmietrivier wat vanuit die berge in die see ingeloop het nie. Kleinmond en sy buurdorpe was ongerepte wilderns. Onverken en die tuiste van hiënas, buffels, sebras, bontebokke en elande.

Kleinmond van 200 jaar gelede staan in skrille kontras van die gewilde kusdorpie wat hy vandag is met sy unieke boekwinkels, pikante hawe en smullekker restaurante.

Eers teen 1739 is ’n veepos in die Bettysbaai-omgewing aan Andries Grové gegee. Die omgewing het steeds vir ’n geruime tyd onbewon gebly. Teen die middel van die 19de eeu het ’n vissergemeenskap homself gevestig waar Kleinmond se hawe vandag is.

Teen 1860 het boere van so ver as Caledon die skoonheid van die Overstrand begin opmerk en het Kleinmond oornag ’n gewilde vakansiebestemming geword. Hulle sou langs die strandmeer uitkamp en ook by die klein Botrivier, waar die hotel gebou sou
word – die hotel is in 1939 deur P.J Delport gebou.
Die boere en vakansiegangers sou met hulle eindjaarvakansies gereeld kerkdienste by die strandmeer gehou het. Die eerste kerkdiens is in 1902 opgeteken. Die boom – waar dié kerkdienste gehou is – het as die Preekboom bekendgestaan en staan tot
vandag toe nog langs die oewer van die strandmeer.

Teen 1910 is die Lamloch-plaas onderverdeel en Robert Kaplan het ’n gedeelte van die grond gekoop waarop hy Kleinmond uitgelê het. In die volgende vier dekades het Kleinmond voortdurend uitgebrei en selfs permanente inwoners gekry. Teen 1954 is die hawegebied tot industriële gebied geproklameer.

Infrastruktuur, teerpaaie, die bou van ’n stadsaal, ’n munispale gebou en ’n biblioteek het in 1966 geskiet. Teen 1978 het Kleinmond se eie dorpswapen gehad en ’n dorpsbeplanningsafdeling. Vandag is die kusdorpie ’n gewilde stilhou plek vir Kapenaars oor naweke en ’n gunsteling vir vakansiegangers as dit feestyd is.